一类双官能团化金鸡纳碱相转移催化剂的合成及其在不对称催化反应中的应用

【摘要】本文以金鸡纳碱为起始原料,通过Mitsunobu反应合成9-氨基表金鸡纳碱,再经Boc酸酐保护后,在桥头氮上通过与三氟甲基苄溴类的衍生物反应制成Boc保护的9-氨基表金鸡纳碱季铵盐,水解脱Boc得8个新型手性相转移催化剂ldl-4d1和ld2-4d2,并通过1HNMR、13CNMR和IR等手段表征,确定其结构。以N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应为模板反应,探索了溶剂、温度、碱的种类及浓度和催化剂用量等条件对催化剂性能的影响,筛选出了最佳的催化反应条件：2d2,乙醚,S/C=10,KOH(50%),-40℃,12h。在最佳的催化反应条件下,考察了N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯与苄溴和烯丙基溴类衍生物的烷基化反应：收率86-99%,对映选择性87.3-95.6%ee。该类相转移催化剂的结构特征是将第一代相转移催化剂的羟基转化为氨基,从而获得了比第三代相转移催化剂更好的催化性能。
【作者】彭文文；
【导师】马学兵；
【作者基本信息】西南大学，应用化学，2014，硕士
【关键词】金鸡纳碱；双官能团；相转移催化剂；不对称烷基化；

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